4月10日、長崎市に生まれる。本名、佐田雅志。

3歳。ヴァイオリンを学び始める

ヴァイオリンの修業のため上京。葛飾区内の中学校に入学。

11月3日、吉田政美とグレープ結成。

10月25日、シングル「雪の朝」でグレープ、デビュー。

4月25日、2ndシングル「精霊流し」発表、大ヒット。

12月31日、第16回日本レコード大賞最優秀作詩賞受賞。

4月5日、長崎市民会館にてグレープ解散。

10月19日、NBCビデオホールでコンサートを開く。ソロ活動開始。

11月15日、株式会社さだ企画設立。
11月25日、ソロ1stシングル「線香花火」、1stアルバム「帰去来」発表。全国コンサート・ツアー開始。

7月25日、アルバム「風見鶏」発表。この年のベストセラー・アルバムとなる。

12月、｢雨やどり｣と｢秋桜｣で第19回日本レコード大賞西条八十賞受賞。

10月、レコード原盤制作会社・株式会社フリーフライト設立。

1月、フリーフライト・レーベル初のシングル「天までとどけ」発表。

7月10日、シングル「関白宣言」発表。社会現象になる大ヒット。

8月、歌舞伎座に於て、シンフォニック・フォーク・コンサートを行う。

9月、東京厚生年金会館に於て「30才以上の方の為のコンサート」を開く。

10月12日、日本初の12インチ・シングル「親父の一番長い日」発表。

12月31日、第21回日本レコード大賞金賞、ベストアルバム賞、TBS特別賞受賞。
NHK紅白歌合戦に初出場し「関白宣言」を歌唱。

1月26日、主演・音楽監督映画「翔べイカロスの翼」劇場公開。

2月、第17回ゴールデンアロー賞の大賞と音楽賞受賞。

9月、中国北京展覧館に於てコンサートを行う

10月、奈良・東大寺大仏殿昭和大修理落慶記念行事に、さだまさしコンサートとして参加。

7月、さだまさし監督・主演の映画「長江」撮影終了。

10月9日フジTV系ドラマ「北の国から」の音楽を担当。

10月10日、文化放送毎週土曜日夜ll時～0時30分「ナイト&ラブ・さだまさしのセイヤング」開始。

11月7日、映画「長江」東宝洋画系にて全国ロードショー開始。

3月、全国縦横無尽行脚・神出鬼没こんさあと開始。

8月12日、日本武道館で谷村新司とのジョイントコンサートを行う。

3月、長崎県・詩島で結婚式を挙げる。

10月～12月、東京、名古屋、大阪に於て「時の流れに～さだまさし10周年コンサート」を行う。8夜連続150余曲を歌う。

6月25日、初の10枚組ライブ・アルバム「書簡集」発表。

6月21日、東京厚生年金会館にてソロコンサート1000回を達成。

12月31日、神戸・ワールド記念ホールにて、大晦日～元旦にかけてオールナイト・コンサートを開く。

10月19日、ソロデビュー10周年を記念して、リメイク・アルバム「帰郷」を発表。

8月6日、長崎に於てヒロシマの夜にナガサキで歌うコンサート「1987　夏　長崎から　さだまさし」を催す。(以後、毎年8月6日に長崎で同コンサートを行う)

4月、ダスキンCMに初出演。

12月、東京ベイNKホールにて、年越しオールナイト・コンサートを開く。

4月、フジテレビ「夜のヒットスタジオDELUXE」のマンスリーに出演。新曲(建具屋カトーの決心)発表と同時に、テレビ史上初のライブ・レコーディングを行う。

12月31日、NHK紅白歌合戦に出場（３回目）。「風に立つライオン」歌唱。

3月3日、大阪・IMPホールにて、ルネサンス期の古楽器を集めた演奏会「秀吉が聴いたヴァイオリン」を開く。

10月10日、レーズンの1stシングル「糸電話」発表。

11月10日、レーズンの1stアルバム「あの頃について～シーズン・オブ・レーズン」発表。

2月25日、童謡・唱歌を歌ったアルバム「にっぽん」発表。

5月、文化放送「さだまさしのセイヤング」600回達成。

7月20日、､｢二千一夜｣ツアーのフェスティバルホールでソロコンサート回数通算2000回を達成。

11月、デビュー20周年記念コンサート・ツアー「逢ひみての」開始。’94年3月まで全国16都市で46公演を行う。

4月25日、12枚組アルバム・20周年記念コンサートライブ「のちのおもひに」発表。

9月、萩本欽一氏プロデュース映画「シネマジャック」劇場公開。この中の一作品「さだおばさん」に監督・音楽として参加。

10月、日本音楽教育センターより、8本組ビデオ、20周年記念コンサートライブ「のちのおもひに」発売。

12月21日、初のベスト・アルバム「さだまさしベスト」発表。

7月、オーチャードホール他、都内6会場で「シンフォニック・フォーク・コンサート」を開催。

12月31日、1995年レコード大賞”美空ひばりメモリアル選奨”受賞。

3月、”日本アカデミー賞・音楽賞”受賞。

8月5日、長崎県県民栄誉賞受賞。

11月、ワーナーミュージックからテイチク系ワンダーエンターテインメントへ移籍。

2月21日、1998年長野オリンピック公式メッセージソング「Dream～愛を忘れない」発表。

2月、オーストラリア・シドニー”ザ・ステートシアター”にてコンサート開催。

11月7日、水沢市市民会館(岩手県)にて、ソロコンサート回数通算2500回を達成。

1月、TX系12時間ワイドドラマ「家康が最も恐れた男　真田幸村」テーマ曲「夢一色」担当。

4月、業界初の3分間CM「ダスキン100番100番劇場」に主演。

初のDVDソフト「さだまさしドリームツアー～夢の旅人～」発表。

7月、長野県諏訪市「原田泰治美術館」名誉館長に就任。

10月25日、デビュー25周年を迎える。

10月、長崎ブリックホールの名誉館長に就任。

10月、松竹映画　山田洋次監督「学校３」に出演。

4月、25周年記念ベストＣＤコレクション「一人百歌」（10枚組　日本音楽教育センター）発表。

6月23日、25周年記念アルバム「季節の栖」発表。

9月4日・5日、米ロサンゼルス「Japan America Theatre」にてコンサート開催。

9月19日、初の書き下ろし児童文学「ふうせんのはか」くもん出版より発刊。

25周年記念コンサート「Twenty Five Reasons」を開催。（全国８都市１４公演）

9月22日、25周年記念コンサートを収録したライブアルバム「響の森」発表。

10月、平城遷都1300年記念2010年委員会委員に就任。

12月、ＮＨＫ紅白歌合戦にて、合唱曲「21世紀の君たちへ～A Song For Children」の日本語詞担当。（作曲：スティーヴィー ・ワンダー）

6月22日、英・ロンドン[Royal Albert Hall]にて日本人男性歌手初のコンサートを開催。満員の5,000人を動員する。

4月25日、「新潟2001年宇宙の旅」イベントで、ミュージカル「緑百年物語」の音楽、主演。同作品を収めたミニ・アルバム『木を植えた男 －緑百年物語－』発表。

5月18・19日、薬師寺伽藍内で、玄奘三蔵院伽藍総供養記念コンサートを行う。

9月10日、初の長編書き下ろし小説「精霊流し」（幻冬舎）発表。

3月21日、東京国際フォーラム・ホールＡでソロ3,000回記念コンサートを開催。

11月18日、２作目の児童書「おばあちゃんのおにぎり」（くもん出版）が第13回ひろすけ童話賞を受賞。

9～12月、デビュー30周年記念コンサート・ツアー「MOON-BOW at THE 30th」を東京・名古屋・大阪で各８夜、合計24公演を行う。

12月10日、２作目の小説集「解夏」（幻冬舎）発表。

4月20・21日、グレープ生誕の地、長崎・NBCビデオホールにて、「グレープ帰郷」コンサートを行う。

7月23日、「FNS27時間テレビ みんなのうた 再会」テーマ曲『いつも君の味方』発表と同時に、デビュー30周年記念コンサートを収録したライヴ・アルバム『月虹』（12枚組×２）発表。

9月、処女小説「精霊流し」を原作にした映画「精霊流し」、長崎にて先行ロードショー開始（12月より全国ロードショー開始）。

10月22日、フォアレコード(現ユーキャン)移籍後初のオリジナル・アルバム『すろうらいふすとーりー』発表。

1月、２作目の小説「解夏」を原作にした映画「解夏」、全国ロードショー開始。

4月13日、長崎市栄誉市民の称号を受ける。

5月8日、味の素スタジアムに於いて、「Peace Sphere Charity Concert in Tokyo ～さだまさし遊援地～」を開催。

9月22日、オリジナル・アルバム『恋文』発表。

12月27日、３作目の小説「眉山」（幻冬舎）発表。

5月8日、大阪城ホールに於いて、「母をたたえるコンサート」を開催。

9月6・7日、日本武道館に於いて、「さだまさしソロ通算3333回記念コンサート」を開催。

9月7日、オリジナル・アルバム『とこしへ』発表。

3月22日、グレープラストコンサート「伝説の神田共立ライブ」発表。

4月5日、シングル「がんばらんば」発表。

4月20日、初の新書「本気で言いたいことがある」（新潮社）刊行。

8月6日、「2006 夏 長崎から さだまさし ファイナル」を開催。

9月13日、オリジナル・アルバム『美しき日本の面影』発表。

1月18日、エッセイ集「もう愛の唄なんて詠えない」発表。

3月25日、エッセイ集「まほろばの国で　終章」発表。

5月27日、太田市民会館（群馬県）にてソロコンサート回数通算3500回を達成。

8月9日、広島市民球場にて「2007 夏 広島から さだまさし」を開催。超満員の32,000人を動員。

9月12日、オリジナル・アルバム『Mist』発表。

4月3日、フェスティバルホール50周年記念コンサートを開催。

5月21日、４作目の小説「茨の木」（幻冬舎）発表。

6月15日、さだまさし35周年記念コンサートが三郷市文化会館でスタート（12月まで全48公演）。

10月22日、さだまさしトリビュートアルバム『さだのうた』、美空ひばりカバーアルバム『情継』同時リリース。

12月26日・27日・29日、大阪・名古屋・東京で「さだまさし35周年記念コンサートソロ・プレミアム」開催。

4月29日、『私は犬になりたい\490‐シングル・ヴァージョン-』発表。

5月20日、５作目の小説「アントキイノイノチ」（幻冬舎）発表。

6月10日、オリジナル・アルバム『美しい朝』発表。

6～12月、さだまさしコンサートツアー2009～美しい朝～54公演を開催。

10月10日、長崎市制施行120周年記念 里帰りコンサート～大還暦～に参加。

12月31日～1月1日、「さだまさしカウントダウンソロプレミアム in 国技館」を開催。

4月10日、「Story Seller 3」（新潮社）に書き下ろし小説「片恋」発表。

6月9日、オリジナル・アルバム『予感』発表。

6～12月、さだまさしコンサートツアー2010～予感～54公演を開催。

7月17日、「さだまさしコンサート3776回記念富士山山中湖ライブ！」開催。

10月16日、東大寺大仏殿前特設ステージにて「光明皇后1250年御遠忌記念さだまさし東大寺コンサート」開催。

12月31日～1月1日、「さだまさしカウントダウン in センチュリー」を開催。

1月30日、日本武道館で開催された「セイ！ヤング・オールナイトニッポン コンサート」にゲスト出演。

5月27日、ステージトーク集「さだのはなし」（ユーキャン学び出版部）発表。

6～12月、さだまさしコンサートツアー2011～Sada City～50公演を開催。

7月6日、グレープから通算40枚目のオリジナル・アルバム『Sada City』発表。

8月7日、名古屋国際会議場センチュリーホールにて「東日本大震災復興支援チャリティコンサート from 名古屋」を開催。

8月11日、茨城県立カシマサッカースタジアムにて「震災復興チャリティーコンサートSMILE AGAIN II ～SONG OF HOPE～」を開催。

9月30日、兵庫県立芸術文化センターにて「東日本大震災復興祈念チャリティーコンサート さど★まさし 題名のある音楽会」を開催。

10月5日、ライブDVD「さだまさし 東大寺コンサート2010」発表。

12月7日、ライブCD「まさしんぐWORLD CONCERT 2011 -書歌-」発表。

12月31日～1月1日、大阪市中央体育館にて「さだまさしカウントダウン in 大阪」を開催。

4月10日、60歳の誕生日を記念して、さいたまスーパーアリーナに於いて「The Birthday Party in Masashi Super Arena」を開催。

4月10日、6作目の小説「かすてぃら」（小学館）発表。

6月13日、オリジナル・アルバム『もう来る頃…』、きだまきしとTake It All JAPAN～テキトー・ジャパン『大変なンすからもォ。』（完全版）を同時発表。

6～12月、デビュー40周年記念コンサート・ツアー「さだまつり」46公演を開催。

8月20日、小説「はかぼんさん」（新潮社）発表。

1月、デビュー40周年記念コンサート・ツアー「さだまつり」アンコール6公演を名古屋・大阪・東京で開催。

3月21日、原田泰治氏の素朴画とさだまさしの楽曲による詩画集「れんげそうの詩」（講談社）発表。

3～6月、「さだまさしアコースティックコンサートツアー2013」18公演を開催。

4月10日、ライヴアルバム『さだまさしデビュー40周年記念コンサートさだまつり』発表。

4月22・23・25日、「さだまさし festival hall オープニングシリーズ～お・か・え・り～」開催。

6月26日、ベストアルバム『天晴～オールタイム・ベスト～』発表。

7月17・18日、日本武道館において「さだまさしソロコンサート4000回記念公演」を開催。

7月18日、小説「風に立つライオン」（幻冬舎）発表。

8月4日、長崎市・稲佐山公園野外ステージにおいて「～東日本大震災復興支援チャリティコンサート～2013 長崎から東北へ」を開催。

9月～12月、「さだまさしコンサートツアー2013　天晴～あっぱれ～」21公演を開催。

11月2日、出雲大社・東神苑特設ステージにおいて「さだまさし 出雲大社 平成の大遷宮奉納公演」を開催。

12月30日、第55回日本レコード大賞特別賞を受賞。

12月31日～1月1日、「さだまさし カウントダウン in フェス」を大阪・フェスティバルホールで開催。

1月15日、ライヴアルバム『さだまさし4000&4001 in 日本武道館』発表。

2月～7月、全国9つのオーケストラと「さだまさしシンフォニックコンサートツアー」22公演を開催。

4月2日、5年振りのシングル「残春」発表。

4月5日、映画『サクラサク』（東映）公開。

8月10日、「～東日本大震災復興支援チャリティコンサート～2014 長崎から東北へ」を長崎市・稲佐山公園野外ステージで開催。

9月5日、小説「ラストレター」（朝日新聞出版）発表。

9月5日、初の新聞連載小説「ちゃんぽん食べたかっ！」を長崎新聞で開始。

9月10日、オリジナルアルバム『第二楽章』発表。

9月～2015年1月、「さだまさしコンサートツアー2014～2015 第二楽章」全国ツアーを開催。

12月31日～1月1日、「さだまさし カウントダウン in 東京」を東京国際フォーラム・ホールＡで開催。

3月14日、映画『風に立つライオン』（東宝）全国ロードショー開始。

4月26日、TBSテレビ60周年特別企画「日曜劇場『天皇の料理番』」の主題歌を担当（「夢みる人」）。

5月7・11・13日、Zepp Tokyo、Zepp Nagoya、Zepp Nambaにて「さだまさしU-30 Zepp Tour ～30歳以下の方の為のコンサート～」開催。

5月8日、香港にて「佐田雅志 在 香港 2015 佐田雅志慈善音楽会」開催。

5月～2016年1月、「さだまさしコンサートツアー 2015 風の軌跡」全国ツアーを開催。

5月30日、小説「ちゃんぽん食べたかっ！」（NHK出版）発表。

5月30日、NHK土曜ドラマ『ちゃんぽん食べたか』放送開始。

7月8日、オリジナルアルバム『風の軌跡』発表。

8月11日、日本武道館にて「～東日本大震災復興支援チャリティーコンサート～ 2015 長崎から東北へ in 日本武道館」開催。「一般財団法人　風に立つライオン基金」設立。

9月5日、「FREEDOM aozora 2015 九州」にゲスト出演。

12月31日～1月1日、「さだまさし カウントダウン in センチュリーホール」を名古屋国際会議場センチュリーホールで開催。

2月26日、アルファあなぶきホール（香川）にて「一般財団法人 風に立つライオン基金」初のチャリティーイベント「Hitachi Presents さだまさし 桂文枝 二人会」を開催。

4月21日、絵本「とても温かでとてもせつないきみの絵本」（千倉書房）発表。

5月～12月「さだまさしコンサートツアー2016～月の歌～」36公演を開催。

6月22日、「熊本地震復興チャリティーコンサート～九州がんばれ！～」に出演。

8月1日、東京国際フォーラム・ホールＡにて「一般財団法人 風に立つライオン基金主催2016さだまさしチャリティーコンサート at 東京国際フォーラム」開催。

8月15・16日、國學院大學にて「一般財団法人 風に立つライオン基金主催 高校生ボランティア・アワード2016」開催。

9月14日、ワーストアルバム『御乱心～オールタイム・ワースト～』発表。

9月18日、「春日大社第六十次式年造替奉祝第１回春日野音楽祭 さだまさし飛火野ライブ」開催。

11月9日、カバーアルバム『永縁～さだまさし永六輔を歌う～』発表。

11月14日、書籍「笑って、泣いて、考えて。永六輔の尽きない話」（小学館）発表。

12月31日～1月1日、「さだまさしカウントダウン in 東京」を東京国際フォーラム・ホールＡで開催。

2月23日、レクザムホール（香川）にて「Hitachi Presents 第二回 風に立つライオン基金チャリティーイベントさだまさし 大沢たかお 二人会」開催。

5月～12月「さだまさしコンサートツアー2017～惠百福 たくさんのしあわせ～」40公演を開催。

8月9・10日、さいたまスーパーアリーナ・コミュニティアリーナにて「公益財団法人 風に立つライオン基金主催高校生ボランティア・アワード2017」開催。

8月10日、「公益財団法人 風に立つライオン基金主催 2017さだまさしチャリティーコンサート at さいたまスーパーアリーナ」開催。

9月6日、オリジナルアルバム『惠百福 たくさんのしあわせ』発表。

9月8日、書籍「やばい老人になろう やんちゃでちょうどいい」（PHP研究所）発表。

12月31日～1月1日、「さだまさしカウントダウン in 国技館」を両国国技館で開催。

1月1日、エッセイ「さだの辞書」連載開始（岩波書店「図書」）。

3月10日、書籍「酒の渚」（幻冬舎）発表。

5月～12月「さだまさしコンサートツアー2018　Reborn ～生まれたてのさだまさし～」50公演を開催。

7月4日、ビクター移籍第一弾オリジナルアルバム『Reborn ～生まれたてのさだまさし～』発表。

8月21・22日、東京国際フォーラム・ホールEにて「公益財団法人 風に立つライオン基金主催高校生ボランティア・アワード2018」開催。

8月22日、「公益財団法人 風に立つライオン基金主催 2018 さだまさしチャリティーコンサート」開催。

8月26日、エクアドルから『今夜も生でさだまさし〜キトの国から2018〜』放送。

8月27日、エクアドル・カロリーナ公園（日本祭り会場）にて、さだまさしコンサート（ソロ通算4314回）開催。後日、ガラパゴス諸島でもコンサート（ソロ通算4315回）を開

催。

9月21日、春日大社・林檎の庭にて、春日大社御創建1250年奉祝祭にて「精霊流し」「おんまつり」などを奉納。

9月28日、小説「銀河食堂の夜」（幻冬舎）発表。

10月25〜30日、ロサンゼルスにて、米国人の日本語教師を日本に留学させるための「オーロラ基金」設立20周年記念で、コンサートを開催。

12月31日～1月1日、「さだまさしカウントダウン in 国技館」を両国国技館で開催。

2月〜、ジャパネットグループのテレビCMに出演。

2月25日、日本武道館にて、「らくごカフェ10周年記念　平成最後の武道館落語公演」に出演。

5月15日、セルフカバーアルバム『新自分風土記〜望郷篇〜』『新自分風土記〜まほろば篇〜』２タイトル同時発表。

5月〜、「さだまさしコンサートツアー2019 新自分風土記」開催。

6月26日、ライブ作品『45周年コンサートツアー2018 Reborn ～生まれたてのさだまさし～』DVD、Blu-ray、CD同時発表。

7月29・30日、パシフィコ横浜・展示ホールAにて「公益財団法人 風に立つライオン基金主催高校生ボランティア・アワード2019」開催。

7月30日、パシフィコ横浜・国立大ホールにて「公益財団法人 風に立つライオン基金主催 さだまさしチャリティーコンサート2019」開催。

9月1日、Bunkamuraシアターコクーンにて、「立川談春35周年記念公演 玉響き〜tamayura〜」にゲスト出演。

9月15日、岡山県総社市・備中国分寺南側広場にて、「赤米フェスタ2019」にゲスト出演。

9月29日、福岡県北九州市・ミクニワールドスタジアム北九州にて、「阿蘇ロックフェスティバル2019 in 北九州」にゲスト出演。

10月6日、福井フェニックスプラザにて、ソロコンサート通算4,400回到達。

10月28日、東京芸術劇場にて、読売日本交響楽団スペシャルコラボレーション『さだ×よみ音楽会　〜さだまさしを迎えて〜』出演。

11月4日、東京藝術大学奏楽堂にて、「学長と話そうコンサート〜和樹の部屋　第一回『さだまさしの復讐劇』」出演。

12月31日～1月1日、「さだまさしカウントダウン in 国技館」を両国国技館で開催。

3月29日、新型コロナウイルス感染症拡大を受け、特別番組『泉谷・さだの“ふんばれ！ニッポン”』（NHK総合）を泉谷しげるさんと生放送。

4月10日、エッセイ集「さだの辞書」（岩波書店）発表。

4月10日、自身68回目の誕生日にトーク＆ライブ生配信番組「バースデーだから生でさだまさし」をLINE LIVEおよびYouTube Liveにて生配信。

4月11日、特別番組『泉谷・さだの“ふんばれ！ニッポン”ラジオでも』（NHKラジオ第一）を泉谷しげるさんと生放送。

5月20日、オリジナルアルバム『存在理由～Raison d’être～』発表。

5月20日、トーク＆ライブ生配信番組「発売日だから生でさだまさし」をLINE LIVEおよびYouTube Liveにて生配信。

5月24日、特別番組『泉谷・さだの“ふんばれ！ニッポン』（NHK総合）を泉谷しげるさんと生放送。

7月1日、ライブ作品『コンサートツアー2019 ～新自分風土記～』DVD、Blu-ray発表。

8月17日、府中の森芸術劇場にて公益財団法人 風に立つライオン基金主催「さだまさしチャリティーコンサート2020」を無観客有料配信にて開催。

9月1日～2021年2月25日、「存在理由〜Raison d’être〜 さだまさしコンサートツアー2020」41公演を開催。

11月9日、神奈川県民ホールにて、ソロコンサート回数通算4444回を達成。

11月26日、明治プロビオヨーグルトR-1新テレビCM「体調一番地」に出演。

12月31日、『NHK紅白歌合戦』に13年ぶりに出演し「奇跡2021～紅白バージョン～」を歌唱。

12月31日～1月1日、「SEVEN UNIFORM presentsゆく年くる年　さだまさし　生配信」を無観客オンラインで開催。

2月25日、エッセイ「緊急事態宣言の夜に　ボクたちの新型コロナ戦記2020」（幻冬舎）発表。

4月10日、自身69回目の誕生日にトーク＆ライブ生配信番組「今年のバースデーも生でさだまさし」をLINE LIVEおよびYouTube Liveにて生配信。

4月21日、セルフカバーアルバム『さだ丼～新自分風土記Ⅲ～』発表。

4月21日、トーク＆ライブ生配信番組「『さだ丼』発売日だから生でさだまさし」をLINE LIVEおよびYouTube Liveにて生配信。

6月12日～2022年1月18日、「さだ丼〜新自分風土記Ⅲ〜 さだまさしコンサートツアー2021」39公演を開催。

7月7日、ライブ作品『存在理由～Raison d’être～ さだまさしコンサートツアー2020』CD、DVD、Blu-ray発表。

8月16日、名古屋国際会議場センチュリーホールにて公益財団法人 風に立つライオン基金主催「さだまさしチャリティーコンサート2021」を開催。

9月15日、東京ガーデンシアターにて「ほぼソロコンサート4500回ぐらい記念公演」を開催。

10月1日〜、さだまさし×文化放送 開局70周年特別企画『さだまさし　セイ！シュン 49.69』放送開始（2022年3月まで）。

10月11日、とうほう・みんなの文化センターにてソロコンサート回数通算4500回を達成。

11月〜、NHK連続テレビ小説「カムカムエヴリバディ」に、ラジオ英語講座「カムカム英語」の人気講師平川唯一役で出演。

12月31日～1月1日、「さだまさしカウントダウン in 国技館」を両国国技館で開催。

12月31日、『NHK紅白歌合戦』に両国国技館から中継で出演「奇跡2021」を歌唱。

4月10日、トーク＆ライブ生配信番組「祝70誕生日だから生でさだまさし」をLINE LIVEおよびYouTube Liveにて生配信。

5月21日～、「さだまさしコンサートツアー2022〜孤悲〜」を開催。

6月1日、オリジナル・アルバム『孤悲』発表。

6月3日、トーク＆ライブ生配信番組「アルバム『孤悲』発売週だから生でさだまさし」をLINE LIVEおよびYouTube Liveにて生配信。

7月6日、ライブ作品『さだ丼～新自分風土記Ⅲ～ さだまさしコンサートツアー2021 』CD、DVD、Blu-ray発表。

7月15日〜９月16日、TBS金曜ドラマ『石子と羽男−そんなコトで訴えます？−』に潮綿郎役で連続ドラマ初のレギュラー出演。

8月6日、長崎・稲佐山公園野外ステージにて「Japanet presents 稲佐山平和祈念音楽祭−長崎から世界へ−」出演。

10月3日〜、NHK連続テレビ小説『舞いあがれ！』で「語り」を担当。

10月25日〜東海ラジオ「さだまさし レコードデビュー50周年記念番組 1時の鬼の魔酔い」放送開始。

11月3日、神田共立講堂にて「GRAPE50年坂 一夜限りのグレープ復活コンサート」を開催。

12月31日～1月1日、「さだまさしカウントダウン in 国技館」を両国国技館で開催。

2月15日、グレープ 4枚目のオリジナルアルバム『グレープセンセーション』発売。

6月14日、オリジナル・アルバム『なつかしい未来』発表。

6月14日〜「50th Anniversaryコンサートツアー2023～なつかしい未来～」を開催　東京・名古屋・大阪は4夜連続、違う編成、違うセットリスト。

7月12日、ライブ作品『さだまさしコンサートツアー2022～孤悲～』発売。

10月25日、50周年記念トリビュートアルバム『みんなのさだ』発売。

12月31日～1月1日、「さだまさしカウントダウン in 国技館」を両国国技館で開催。

12月31日、『NHK紅白歌合戦』に両国国技館から中継で出演「秋桜」を歌唱。

2月13日、「50th Anniversaryコンサートツアー2023～なつかしい未来～ アンコール公演」を東京・大阪で各4夜開催。

4月10日・16日、さだまさしBirthdayライブ「MASASHI SADA Birthday Special」をビルボードライブ東京＆大阪にて開催。

4月10日、ライブ作品「50th Anniversaryコンサートツアー2023～なつかしい未来」発売。

4月19日、「がんばれ能登 緊急支援チャリティコンサート」を名古屋国際会議場センチュリーホールで開催。

5月15日、グラクソ・スミスクラインRSウィルス感染症予防啓発TVCMタイアップ曲配信シングル「Believe」リリース。

5月22日、最新トーク集「歌ってはいけないCD」をリリース。

5月24日～、「2024さだまさしコンサートツアー”51″」を開催。

7月10日～22日、日本橋三越本店において「さだまさし展」を開催。

10月19日、「Japanet presents ハピネスアリーナこけら落とし さだまさしチャリティーコンサート 長崎から、能登へ！」を開催。

12月31日～1月1日、「さだまさしカウントダウン in 国技館」を両国国技館で開催。